近年來吳克群有著各種無奈與不爽，尤其讓他苦惱的是“明明我很努力地在做音樂、做潮牌，可是人們關注的都是緋聞”，前不久又突然遭遇左耳神經受損的疾病困擾，這些起起落落的心情最終都變成了歌。出道至今已有17年的吳克群經歷了從躊躇滿志到困惑彷徨再到釋然看淡的過程，吳克群曾在采訪中表示：“人生有很多實際的狀況是比戲劇還要夸張的，如果你能夠勇敢面對它，那它就會有幽默的感覺，就是一個喜劇。”“你看任何一個好的喜劇，里面的人物都要經過很多磨難的，當你跨過這些磨難再回頭看，就會覺得自己當時的煩惱和痛苦都很好笑。”“但是如果你只知道逃避，那就跨不過去，它就真的變成悲劇了。所以我覺得，人生要變成怎樣的一部戲，其實都由你自己去決定。”

吳克群與周杰倫都是在2000年出道，可謂是當時最火的華語流行音樂男歌手，兩人也都是演員。“我和杰倫是幾乎同期出道的，年齡也差不多，他很快就紅起來了，而我第一張專輯非常差，當時連搖頭舞曲都能進排行榜十幾名，我的專輯連前二十都沒進過。”“有人說周杰倫是靠錢砸出來的，我就跟他們說，我覺得人家真的有料，換了當時的我，給我一個億我也未必能夠紅起來。”

早年間，大家會經常拿吳克群和周杰倫比較，兩人都是創作型歌手，但形象、風格卻有很大不同。吳克群后來在采訪中表示希望大家不要老是拿他們做比較，他也很清楚地知道自己和對方還有很大的差距。曾經吳克群更是開玩笑表示：“哈哈，沒關系，他多談幾次戀愛，我們就有機會紅了。”當年吳克群的《大舌頭》 《將軍令》 《為你寫詩》等作品都是膾炙人口的歌曲，朗朗上口。

2012年參加中央電視臺節目《夢想合唱團》第二季并奪冠，獲得2013年蛇年春節聯歡晚會邀請函，登陸蛇年春晚表演 。在魚龍混雜的娛樂圈，吳克群堅持唱自己創作的歌曲。好不容易在娛樂圈剛剛嶄露頭角時，卻遭遇了合約問題。很長一段時間，吳克群沒有通告賦閑在家，每天用過度的運動來麻痹自己，經常看著喜劇小品就不自覺的流下了眼淚。