在高曉松與沈歡結(jié)婚的三年后，不知道什么原因，這段婚姻結(jié)束。高曉松第一次的婚姻是在1999年，那時，他約莫三十歲，正是事業(yè)發(fā)展高峰期。關(guān)于他和第一任妻子沈歡的相識，頗具戲劇性。

沈歡與高曉松相識在1999年，1999年的7月3日晚，駕著自己的車在街上閑逛的高曉松，在對外經(jīng)貿(mào)大學(xué)的門口見到了沈歡，并一見鐘情。第二天，經(jīng)過他們倆共同的朋友的介紹，兩個人相識并相戀。

又過了三天，高曉松對沈歡說：“我們結(jié)婚吧”，沈歡答應(yīng)下來。兩個人在感情溫度最高的時刻選擇結(jié)婚，1999年11月23日，兩人正式領(lǐng)取了結(jié)婚證。此外，有關(guān)高曉松和阿朵的緋聞也一度沸沸揚揚，甚至一度傳出結(jié)婚的消息，但最終未修成正果。

高曉松定居美國期間結(jié)識了正在留學(xué)的徐粲金，1年后與其在美國結(jié)婚。徐粲金是河南商丘人，有一妹妹，初中沒畢業(yè)就開始“北漂”，兩人真正相識在《南都》舉辦的深圳小姐大賽。徐粲金那時的名字還叫“徐姍姍”，而高曉松正是這個比賽的評委。

徐粲金在比賽中的表現(xiàn)引起了高曉松的關(guān)注，那一年高曉松36歲，徐粲金僅17歲。高曉松與妻子徐粲金于2006年結(jié)婚，2007年年底他們的女兒出生。由于徐粲金比高曉松小19歲，這對“老少配”一直是媒體和網(wǎng)友們關(guān)注的焦點，二人此前曾2次傳出婚姻危機。