與趙世曾戀愛過的女星和美后包括盈盈(蔡珍妮)、姚煒、方怡珍、陳鳳芝和樂蓓等人。趙世曾說過:“結婚很麻煩,尤其在香港當前的法律體系下,對方會分割走大量的財富。不結婚則要安全得多。”雖然他曾與過萬女子約會,但仍舊孤身一人,一生未婚。1977年,41歲的趙世曾與女星姚煒相識、相戀,但1979年生下長女趙式芝后,姚煒就離開了趙世曾。姚煒曾說:“他總以為所有女人在他身邊都是為了錢,所以我決定什么都不要,抱著女兒離開,搬到父親的廉租屋住。”

與趙世曾分手后,姚煒專注演藝事業,1984年拍攝了電影《金大班的最后一夜》,該片也成為她的代表作,姚煒憑著演活白先勇筆下的“金大班”名噪一時。而她并不否認,這段感情經歷的確有助于她對金大班情感的詮釋。1984年,趙世曾與女友盈盈誕下兒子趙式浩。1992年,趙世曾與比他小30歲、漂亮的美籍越南裔女子特麗-霍拉迪舉行海陸空訂婚儀式,但沒有正式注冊。特麗于1994年誕下趙式正,三年后與趙世曾分手。

據某門戶網站2008年11月30日報道,趙世曾、羅莉莎和周汶锜等28日晚出席手表品牌豪門世家晚宴,趙世曾由世界小姐(中國)蔣欣妍陪伴進場,很有氣派,他大贊對方漂亮。問到他女友Wendy漂亮還是世界小姐漂亮?他笑說:“怎么比,她又不是我女朋友。”

提到近日不少名人結婚,他自言目前來說都沒可能結婚,也從來沒有過結婚的沖動。他說:“我一生的幸福,最重要就是不結婚。結了婚不會有這么多開心日子,自由無人管,可以日日新款。”至于姚煒和TerriHolladay,他稱已是很久以前的事了。他還笑稱金融海嘯不會影響他認識女朋友,他說:“少了生意,多了時間做自己喜歡的事。”







