有人說因為杜德偉嫌吳君如太胖，有人說因為吳君如常演丑角，不過這也是一些人的猜測，至于具體什么原因不得而知，不過據說吳君如曾一度傷心過度。不過兩人分手后還可以做回好朋友，也真的是難得，據悉，兩人早前還一起出席了活動，問到這位年過半百的舊愛是不是很談得來，吳君如說：“他一向都這么談得來。”有媒體問及吳君如說下當年跟杜先生的故事，吳君如即聰明地回答：“往事只能回味，我們要向前看，不要說當年。

不過吳君如的演技還是很棒的，在后來的時間里。她通過自己的努力慢慢證明了自己的實力，并且取得了很多的成績。杜德偉也成家立業。如今不知道他們兩個心里是否還懷念彼此。此情可待成追憶，只是當時已惘然。

就在1996年底，她應趙良駿導演之邀，在《洪興十三妹》中飾演一個既狠毒又溫柔的黑道女人。吳君如在《洪興十三妹》中表演得游刃有余，被趙良駿導演稱贊為“女周星馳”。

也就在此時，陳可辛和吳君如因該片相識并走到一起，談到各自的情感經歷，兩人都很感慨，關系也更進一步。1997年，陳可辛執導了《甜蜜蜜》，吳君如也演出《四面夏娃》，之后有很多影展邀請他們出席。1998年10月，陳可辛與吳君如的事業均步入快車道。陳可辛導演的《甜蜜蜜》奪得香港電影金像獎最佳導演，而吳君如憑著《洪興十三妹》贏得香港電影金像獎、香港電影評論學會和香港電影金紫荊獎的三料影后。