萊昂納多·迪卡普里奧英文名是LeonardoDiCaprio，翻譯成中文也可以譯為李奧納多，港臺地區多叫他李奧納多，所以粉絲們親切地稱他為小李或者小李子，都是昵稱。像Leo、Leon，也都是萊昂納多的昵稱。

嚴格意義上說，他是一個童星，5歲時，萊昂納多迎來他的電視銀幕處女秀在教育片《游戲屋》中扮演一個角色。14歲時，他出現在他的第一部商業廣告之中，那是為火柴盒汽車所做的廣告。此后，他成了包括燕麥片、玩具乃至泡泡糖在內的所有兒童商品都做了廣告代言人。15歲時，他參加了日間肥皂劇《圣芭芭拉》的演出，扮演一個酗酒少年。之后，他又在劇集《父母之道》中他再次挑戰“問題少年”角色。

萊昂納多開始成名的作品是《羅密歐與朱麗葉》，真正成名的作品是《泰坦尼克號》，因為投資巨大與花費多年心血等各種原因，詹姆斯·卡梅隆對于《泰坦尼克號》的男主角人選很慎重。

1996年~1997年期間，制片方當時還想用金發碧眼的偶像演員馬修·麥康納以及克里斯蒂安·貝爾。有一種說法是，當時對萊昂納多的選擇，卡梅隆還是有點猶豫，但他發現一個有趣的現象，只有萊昂納多在試鏡的時候，整個公司的女性“花癡相”十足，激動萬分，于是就決定用這個小子了。

最終，《泰坦尼克號》在全球締造21億8677萬美元的票房佳績，僅輸給3D科幻片《阿凡達》，排名影史第2名，除了浩大的場面和浪漫的愛情悲劇吸引觀眾外，萊昂納多和凱特金童玉女的組合功不可沒。