高曉松坐牢是因為他在北京東城區因酒后駕駛與前車追尾，造成四車連撞，4人輕傷。10日凌晨1時30分，警方專業機構對高曉松進行抽取血液樣本檢測，結果為每百毫升血液中酒精含量為243.04毫克，已經超過醉酒駕車標準3倍。10日下午4時15分，高曉松被帶上警車，前往東城公安分局看守所。因涉嫌危險駕駛罪，高曉松被北京警方依法刑事拘留。

高曉松表示：“我是違法行為，我愿意承擔事故全部責任。”并在詢問室親筆寫下“對不起，永不酒駕”并簽上了自己的名字，表達對自己醉駕的悔恨。5月17日，高曉松以危險駕駛罪被判處拘役6個月，并處罰金4000元人民幣。從前的高曉松很輕狂，他自己都承認，曾經穿著睡衣接受電視臺采訪。他似乎也有理由輕狂。

出身高級知識分子家庭，受到過良好教育。不識字的時候就開始背古文，記住的全是發音。初中和高中都在北京四中念，上課的時候就坐在講桌一側：老師忘記了哪句，他負責提醒，像個“書記員”。在中學是校刊主編、詩社社長，還組樂隊。當詩社社長的時候，社員都是語文老師，每期他出韻，老師們負責往里填字。后來超過分數線20多分考進清華大學無線電系，系主任是自己的舅舅，“上學”對于他來講，只是走五分鐘的路，把被子從家里拿到宿舍。

因為不喜歡這樣被家人監視的大學生活，也不喜歡家人為自己挑選的專業，最終高曉松從清華退學，直接去了北京電影學院讀導演系。沒能如愿考上北京電影學院導演系研究生后，上世紀90年代初，高曉松闖進了剛剛起步的中國廣告圈。當1993年，大地唱片的黃小茂經沈慶介紹找到高曉松時，他已然是個成功的年輕商人。

順風順水的人生，直到因為醉駕入獄而終止。現在，高曉松絲毫不介意談論這段經歷，他說自己甚至感激這段經歷。“那個（入獄）應該是自己精神和思想最自由的半年，因為沒有手機捆綁，這個東西太討厭了。我覺得那個是老天安排的。”高曉松說。入獄前，高曉松已經有“電話恐懼癥”：“誰給我打電話我恨誰，你憑什么給我打電話？我讓你給我打電話了嗎？憑什么要你選擇打電話時間？我覺得特別不自由。”因為醉駕入獄半年，被他形容為像綁在一個車上往前沖，最終強制下車。